Bree, un transessuale donna, si barcamena tra due lavori per mettere assieme i soldi per l'intervento chirurgico utile alla sua ridefinizione sessuale. Una telefonata inaspettata da parte di Toby, un teenager sregolato alla ricerca di suo padre, riporta a Bree la notizia scioccante che una relazione eterosessuale avuta nella sua passata vita da uomo ha generato un figlio. Bree, obbligata dalla sua psicoterapeuta, darà fondo ai suoi risparmi per volare a New York e prelevare Toby dal penitenziario di turno. Toby scambia Bree per una missionaria Cristiana in opera di redenzione e conversione, e Bree, prende al volo l'occasione per tenere celata la propria identità. Quando il ribelle Toby cerca di sfuggire alla custodia di Bree per avventurarsi verso Los Angeles alla ricerca del padre tra autostop, droga e pornografia, Bree va in panico, vedendo i piani per la sua nuova vita messi a repentaglio dalla condotta del figlio. Si offre dunque di accompagnarlo in auto all'altro capo del paese, mentre segretamente progetta di riconsegnarlo al patrigno da cui Toby è scappato.