Carter Webb (Adam Brody) è un giovane aspirante scrittore che, in attesa di scrivere la sua sceneggiatura da Oscar, sbarca il lunario scrivendo dialoghi per film pornografici. Sul lato personale le cose non vanno meglio: la sua fidanzata, una giovane attrice lanciatissima ad Hollywood, decide di lasciarlo da un giorno all’altro, facendolo sprofondare nello sconforto più assoluto. Carter decide quindi di allontanarsi da Los Angeles per andare nel Michigan con il pretesto di doversi occupare della nonna fuori di testa, perennemente convinta di stare per morire, che lo accoglie in maniera un pò scorbutica e lo mette in guardia sulle “donne che vivono dall’altro lato della strada”. Carter conosce così le vicine di casa, Sarah (Meg Ryan) una donna affascinante che la vita sta mettendo a dura prova, sua figlia Paige (Makenzie Vega) una bambina undicenne precoce e straordinariamente sveglia e Lucy (Kristen Stewart), la bellissima figlia maggiore di Sarah, adolescente tormentata, alle prese con i primi amori che con la madre vive un conflitto generazionale apparentemente insanabile. E attraverso la relazione con queste donne e con sua nonna, Carter inizia a scoprire che quella che pensava fosse la fine di tutto è in realtà solo l’inizio della sua avventura nell’ universo femminile...