Jonathan McQuarry (Ewan McGregor) è un anonimo revisore contabile che lavora per le grandi società e che vaga nel mondo dei potenti di New York. Il suo problema è che non fa altro che lavorare e non ha più una vita personale. Ma un incontro fortuito con Wyatt Bose (Hugh Jackman), un carismatico avvocato aziendale, fa scoprire a Jonathan una New York che esiste soltanto per i privilegiati, un campo di gioco decadente per i maggiori dirigenti di Manhattan. Nel mondo di Wyatt, gli uomini indossano completi da quattromila dollari e, quando si lasciano andare, frequentano dei locali eccitanti, dove le donne sono sempre magnifiche e disponibili. E quei professionisti che lavorano diciotto ore al giorno e non hanno tempo per una vita personale? Per loro c'è "La lista", una sorta di locale del sesso, dove, con il giusto numero di cellulare e tre semplici parole ("Sei libero stasera?") possono organizzare una soddisfacente serata all'insegna del sesso. E' un mondo di "intimità senza complicazioni", come la prima conquista di Jonathan (o il contrario?) gli spiega. In questo modo, Jonathan scopre un lato di se stesso di cui non sospettava l'esistenza. Ma una relazione con una sconosciuta affascinante e misteriosa, di cui Jonathan conosce solo l'iniziale del nome, "S." (Michelle Williams) lo porterà a contatto con un altro mondo che non aveva mai immaginato, fatto di tradimenti e omicidi.